До появления европейцев территория современного штата Кентукки была богатыми охотничьими угодьями для индейцев народов шауни, чероки, ирокезы и других.
Для английских колонистов, осваивающих восточное побережье, земли Кентукки, расположенные за горными хребтами Аппалачей, были труднодоступными и достаточно долго не представляли особого интереса. Очевидно, первым европейцем, побывавшим в Кетукки, был знаменитый французский исследователь Северной Америки Рене де Ла Саль, спустившийся в 1681—1682 годах по великой реке Миссисипи от Великих озер до Мексиканского залива и объявивший открытые им земли собственностью Франции.
В 1750 году земли Кентукки исследовал отряд под руководством Томаса Уолкера, это была первая экспедиция, отправленная из Вирджинии за Аллеганские горы. Именно Томас Уолкер дал имя реке Камберленд, назвав ее в честь английского военачальника герцога Камберлендского. Позднее название "Камберленд" распространилось также на плато и обнаруженный Уолкером перевал через Аллеганы, еще долго остававшися единственной дорогой в Кентукки. Сейчас в районе перевала Камберленд (и на территории трех штатов - Вирджинии, Кентукки и Теннесси) расположен Национальный исторический парк США.
Дальнейшим исследованиям Кентукки помешали война между Англией и Францией (с активным участием поддерживавших ту или иную сторону индейских племен) в 1754—1763 годах (франко-индейская война) и восстание Понтиака, когда в 1763-64 годах под руководством вождя индейцев оттава Понтиака целый ряд индейских народов выступил против британских колонистов. Формально земли Кентукки были выкуплены Британией у индейцев по нескольким договорам в 1768—1775 годах, однако не все племена согласились с ними.
Очень большую роль в освоении Кентукки сыграл знаменитый американский охотник и первопроходец, герой многочисленных историй фольклора США, книг и кинофильмов, легендарный Даниэль Бун.
Впервые Бун попал в Кентукки в 1767 году, затем не раз сюда возвращался. В 1769 году он попал в плен к индейцам шауни, не признававшим право европейцев охотиться на их землях. Индецы забрали у Буна всю его добычу и отпустили, наказав никогда не возвращаться. Тем не менее Даниэль Бун продолжал охотиться в Кентукки, одновременно изучая новые территории.
В 1773 году Бун в качестве проводника участвовал в первой попытке колонистов из Вирджинии создать поселение в Кентукки. Около пятидесяти переселенцев под руководством Уильяма Рассела направились на запад, но были атакованы индейцами. Сыновья Рассела и Буна попали в плен и были замучены до смерти. Поселенцы оставили свои намерения и вернулись обратно, а этот печальный эпизод стал одной из причин войны между колонистами Вирджинии и индейскими племенами в 1774 году, известном, как "Война Данмора" (по имени последнего губернатора колонии лорда Данмора).
В 1774 году Кентукки исследовала экспедиция под руководством охотника и пионера Джеймса Харрода. 16 июня 1774 года Харрод основал первое европейское поселение в Кентукки - Харродстаун, ставший современным городом Харродсбург.
В 1775 году Ричард Хендерсон, юрист и первопроходец из Северной Каролины, попытался основать в Кентукки новую колонию, "Трансильванию" (просуществовавшею всего лишь год). Хендерсон нанял Даниэля Буна, который вместе с несколькими спутниками, проложил дорогу через перевал Камберленд в центральные районы Кентукки, ставшую позднее известной, как "Дорога диких мест". Именно по разведанному Буном маршруту на протяжении десятилетий добирались в Кентукки переселенцы.
В том же, 1775 году, Даниэль Бун основал форт Бонсборо, ставший позднее городом. Бун привез сюда свою семью и прожил в Бонсборо до 1779 года. В наши дни форт Бонсборо был восстановлен и получил статус парка штата Кентукки.
В июле 1776 года три девушки-подростка, среди которых была и дочка Буна Джемайма, были похищены в окрестностях Бонсборо индейцами. Бун с группой колонистов бросился в погоню и через два дня догнал похитителей и спас девушек. Этот случай получил широкую огласку в США и даже послужил основой сюжета известной книги Фенимора Купера "Последний из могикан".
Даниэль Бун продолжал воевать с индейцами, попал к ним в плен и был признан в качестве члена племени, бежал и вновь вернулся в Кентукки. Он был избран депутатом Генеральной ассамблеи Вирджинии и активно участвовал в войне за независимость США. После войны Бун работал землемером и занимался торговлей, затем он перебрался на еще не освоенные тогда земли Миссури, где и провел последние десятилетия своей жизни.
В честь Даниэля Буна, одного из самых ярких персонажей периода освоения фронтира в США, названы город Бун в Северной Каролине, округа в штатах Арканзас, Западная Вирджиния, Иллинойс, Индиана, Кентукки, Миссури и Небраска, заповедник Национальный лес Даниэля Буна и многие другие объекты в США.
В 1776 году был образован округ Кентукки в составе Вирджинии. В 1780 году он был разделен на округа Файет, Джефферсон и Линкольн. Жители этих трех округов объединились в стремлении отделиться от Вирджинии, недовольные проводимой правительством штата в отношении отдаленных, расположенных за горами округов, политикой.
Причин было несколько: отдаленность от столицы, необходимость получения разрешения от губернатора штата на проведение местным ополчением рейдов против индейцев (что в те годы было весьма актуальным), запрет на торговлю с испанцами в Новом Орлеане, которая для расположенного на Миссисипи Кентукки была весьма важной. В 1788 году генерал Джеймс Уилкинсон, бывший, как выяснилось позднее платным агентом Испании, пытался даже организовать выход Кентукки из состава США и присоединение к испанским колониям.
В 1792 году стремление к независимости от Вирджинии увенчалось успехом - Конгресс США принял Кентукки в союз в качестве пятнадцатого штата США.
12 февраля 1809 года на ферме неподалеку от города Ходженвилл в Кентукки родился Авраам Линкольн, будущий шестнадцатый Президент США, руководивший страной во время Гражданской войны. В 1911 году здесь был открыт мемориал, посвященный великому Президенту, в наши дни это место имеет статус Национального исторического парка США.
В первой половине XIX века штат активно развивался. Основным занятием быстро растущего населения Кентукки было сельское хозяйство, на многочисленных плантациях выращивали табак, коноплю (спрос на которую был очень высок, так как она использовалась в то время для производства веревок и канатов), кукурузу, пшеницу и лен. Кроме того, славились породистые лошади, для разведения которых прекрасно подходили пастбища Кентукки.
Развивалось в штате и производство виски, знаменитого кентуккийского бурбона, ставшего одним из символов США. В начале XIX века в Кентукки работали около двух тысяч винокурен, производивших бурбон.
Лексингтон, центр региона Блюграсс, был одним из крупнейших и богатейших городов к западу от Аллеганских гор. Здесь сосредоточилась торговля сельскохозяйственной продукцией, благодаря своим многочисленным культурным мероприятиям город получил прозвище "Афины Запада".
Луисвилл стал крупным речным портом и коммерческим центром штата, ведь перевозка товаров пароходами по рекам Огайо и Миссисипи стала важнейщей составляющей экономики Кентукки. В городе появлялись новые промышленные предприятия, в том числе и верфи для строительства пароходов.
Сельское хозяйство Кентукки основывалась на использовании труда рабов. Хотя плантации здесь были значительно меньше, чем в штатах Глубокого Юга США, трудоемкие культуры выращивались только за счет безжалостной эксплуатации чернокожих.
В Кентукки существовала сильная оппозиция рабству, в 1833 году она даже добилась принятия закона о запрещении ввоза рабов в штат (правда позднее отмененного), но в целом рабство в Кентукки оставалось законным до Гражданской войны в США. К 1860 году рабы составляли около двадцати процентов населения штата, а общество было очень сильно разделено по вопросу отношения к рабству.
Кентукки был "пограничным" штатом между рабовладельческим Югом и "свободным" Севером США. Совсем рядом, за рекой Огайо, рабство было запрещено. Неудивительно, что очень многие рабы бежали на север. Широкую огласку получила история Маргарет Гарднер, чернокожей рабыни из Кентукки. В 1856 году вместе со своей семьей Маргарет бежала в Огайо, но погоня настигла беглецов. Маргарет Гарднер убила свою двухлетнюю дочь, не желая видеть ее в рабстве. Ей дали прозвище "Современная Медея", а ее история послужила основой стихотворений, романа и оперы.
С началом Гражданской войны Президент США Авраам Линкольн обратился к губернатору Кентукки Берии Магофину с просьбой выделить войска для защиты Союза. Магофин ответил: "Я не дам ни солдата, ни доллара для покорения братских южных штатов." В мае 1861 года Кентукки объявил о нейтралитете, которого и придерживался до сентября, когда войска южан вторглись на территорию штата. В ответ на вторжение Конфедерации генерал северян Улисс Грант также ввел войска в Кентукки.
После споров и разногласий Генеральная ассамблея Содружества Кентукки заявила о поддержке Союза и Президента Линкольна. Это решение еще более раскололо население штата, война была здесь по-настоящему "гражданской", соседи, друзья и даже родственники оказывались по разные стороны фронта. Более тридцати тысяч жителей Кентукки сражались за Конфедерацию, а свыше шестидесяти тысяч воевали в составе армии Союза.
На землях Кентукки прошло несколько крупных сражений Гражданской войны в США, в том числе битва при Милл-Спрингс, сражение при Перривиле и другие.
Гражданская война еще долго напоминала о себе в Кентукки. В штате были очень сидьны позиции Ку-клукс-клана, газеты Франфорта писали, что с 1867 по 1881 годы в Кентукки более сотни чернокожих граждан были застрелены, повешены или забиты до смерти.
Противостояние в годы войны послужило также причиной возникновения в Кентукки, преимуществено в горных районах на востоке штата, целого ряда конфликтов, переросших в кровную месть, вендетту. Наиболее известна вражда между семьями Хатфилд и Маккой, жившими на противоположных берегах реки Таг-Фор, Хэтфилды в Западной Вирджинии, а Маккои в Кентукки. Все началось в 1865 году, когда был убит уволенный из армии Союза из-за травмы солдат Хармон Маккой. В убийстве подозревали одного из Хэтфилдов, Джима Вэнса, открыто заявлявший о ненависти к воевавшему за северян солдату, но никто так и не был наказан.
В 1880 году конфликт разгорелся вновь, когда свидетельствовавший на суде по поводу имущественного спора в ползу Хэтфилдов Билл Стейтон был убит двумя братьями Маккой. Ситуацию еще более осложнила романтическая история о любви между Сюзанной Маккой (которую позднее называли "Джульеттой гор") и Джонсоном Хэтфилдом.
Вражда продолжалась до 1891 года, были убиты одиннадцать человек из обеих семей, еще несколько были ранены. Кровавая распря привлекла внимание властей, в результате восемь человек предстали перед судом. Семь человек были осуждены на пожизненное заключение, а один повешен.
Война между семьями Хатфилд и Маккой вошла в историю США и фольклор США, по ее мотивам написана книга и снято несколько фильмов.
Трагедией закончились выборы губернатора штата Кентукки в 1899 году. На выборах победил кандидат от Республиканской партии США Уильям Тейлор, но он набрал всего лишь на немногим более двух тысяч голосов больше, чем его основной соперник, кандидат от Демократической партии Уильям Гебель. Демократы заявили о фальсификации результатов голосования и организовали комиссию по расследованию нарушений, допущенных во время проведения выборов. Вооруженные жители Кентукки съезжались в Франкфорт, в штате возникла угроза гражданской войны.
30 января по дороге в капитолий штата Уильям Гебель был ранен неизвестным стрелком. В тот же день комиссия объявила, что губернатором Кентукки был избран Гебель, а Уильям Тейлор занял этот пост незаконно. Тейлор заявил о бунте и, в качестве действующего губернатора, мобилизовал милицию штата. На следующий день Уильям Гебель был приведен к присяге и отдал распоряжение о роспуске милиции. Тейлор обратился к Президенту США Уильяму Мак-Кинли с просьбой о вмешательсве федеральных войск, но Мак-Кинли заявил, что правительство США вмешается в конфликт лишь при крайней необходимости.
3 февраля 1900 года, несмотря на все усилия врачей, Уильям Гебель скончался от полученного ранения. Губернатором Кентукки стал бывший вице-губернатором Джон Бекхэм, причем его полномочия были подтверждены судом.
За убийство Уильяма Гебеля, единственного человека в истории США, умершего от руки убийцы на посту губернатора штата, были осуждены три человека. Уильям Тейлор, опасаясь преследования по обвинению в соучастии в убийстве Гебеля, бежал в Индиану.
В Кентукки еще в начале XIX века были обнаружены месторождения каменного угля. В началу XX века его добыча шла полным ходом, став одной из основных отраслей. А вот введение в США "сухого закона" очень отрицательно сказалось на Кентукки, ведь производство бурбона на протяжении уже многих десятилетий было очень важной составляющей экономики штата. В двадцатых-тридцатых годах самогоноварение, которое всегда было в Кентукки распространенным занятием, расцвело с новой силой.
В годы Великой депрессии в США многие жители Кентукки остались без работы, но в то же время в рамках "Нового курса" Президента Франклина Рузвельта в штате было создано множество объектов инфраструктуры. Строились новые автомобильные дороги, проводилась телефонизация и электрофикация сельских регионов. Тогда же была построена дамба Кентукки на реке Теннесси, которая не только образовала самое большое по площади водохранилище на востоке США, но и помогла в некоторой степени бороться с наводнениями.
А борьба с наводнениями была очень важным вопросом для жителей Кентукки. В 1937 году произошло катастрофическое наводнение на реке Огайо. В районе города Падука вода поднялась более чем на восемнадцать метров, более двадцати семи тысяч жителей вынуждены были бежать, бросив дома и имущество. Очень сильно пострадал и крупнейший город штата, Луисвилл, более 70% территории которого были затоплены на протяжении нескольких дней.
В годы Второй мировой войны в Кентукки продолжала развиваться промышленность. Штат стал крупнейшим в мире производителем искусственного каучука, выросли объемы добычи угля. Завод компании Ford в Луисвилле во время войны выпустил более ста тысяч армейских вездеходов Jeep.
Была значительно расширена военная база Форт-Нокс (на территории которой в 1937 году был построен депозитарий Казначейства США - хранилище золотовалютных резервов Соединенных Штатов). В учебной школе бронетанковых войск, основанной в Форт-Ноксе в 1940 году, во время войны были подготовлены тысячи танкистов для армии США.
В шестидесятых годах в Кентукки, как и в других штатах США, произошло несколько инцидентов, связанных с конфликтами на расовой почве и борьбой за гражданские права. В 1960 году в Лексингтоне проводились мирные акции протеста против сегрегации - сидячие забастовки в универмаге Woolworth. 27 мая 1968 года, через несколько недель после убийства Мартина Лютера Кинга, более четырехсот чернокожих жителей Луисвилла собрались на акцию протеста, переросшую в столкновение с полицией. Вспыхнул бунт, в городе начались грабежи и пожары. В Луисвилл были направлены солдаты Национальной гвардии, остававшиеся в городе на протяжении недели. В результате бунта два чернокожих подростка погибли, более четырехсот человек были арестованы.